Cunningham se narodil v Bostonu v roce 1929 a přestoupil z Harvardu do New Yorku. Začal jako návrhář klobouků a když se móda v 60. letech stala méně formální, namísto toho zvedl kameru. Pouliční styl se rychle stal jeho předmětem, a on si vzal denní úkoly pro Chicago Tribune a Daily News, a pak se stal pravidelným přispěvatelem do Times na konci 70. let.
Cunningham, hlavní přispěvatel do původního časopisu Details (kde skvěle roztrhl své výplaty), odmítl několik pozic zaměstnanců v časopisech a publikace, dokud nepřijal Times v roce 1994 po nehodě na kole „[pro] zdravotní pojištění.“ Přestože o víkendu fotografoval až 20 galasů, nebyl žádným ozdobou; měl na sobě stejnou uniformu, snědl stejnou snídani a spal na lůžku mezi soubory svých negativů. "Peníze jsou nejlevnější," řekl jednou. "Svoboda a svoboda je nejdražší."
"Rozšíření ulice Billa Cunninghama znamenalo vidět celý New York." Mladí lidé. Hnědí lidé. Lidé, kteří strávili bohatství na módě a lidé, kteří měli jen vzpěru a věděli, jak dát dohromady oblečení z toho, co měli a co našli, “řekl Dean Baquet, výkonný redaktor Times.